Кататься имеет смысл именно ночью, поскольку вечером будут большие пробки (все едут на дачу), плюс легче будет доехать в метро с великами до точки встречи.
Наиболее интересным мне кажется маршрут от западной части Москвы через север вернуться в центр (чтобы всем удобно потом разъехаться по домам). Конкретнее - от м.Молодежная через Серебряный Бор до м.Щукинская, далее через Покровское-Глебово до Водного Стадиона, далее м.Владыкино, м.Цветной Бульвар, центр. Я в этих метах был мало, но они мне показались красивыми, с очень зрелищными видами. Много парков, но там не все может быть освещено, поэтому лучше взять налобные фонарики.
Как насчет того, чтобы встретиться в 11-00 у выхода из м.Молодежная?